Jenna Tales kasvoi Yhdysvalloissa transsukupuolisen identiteetin, ruskeiden hiusten, ruskeiden silmien ja viehättävän, hoikka kehon muoto, 170 cm korkeus, 34B-26-36s, ja luonnon naisellisia ominaisuuksia, jotka korostivat aikuisen teollisuuden, palvoivat intohimoisia kohtauksia, joissa hänen takapuolensa ja karisma teki vaikutuksen kumppaneihin. Vuonna 2017 hän debytoi eroottisessa elokuvassa Trans Pison Trans 500 Studios, jossa hän kiinnitti huomiota itseensä kovan anaali-ja suullisen toiminnan avulla, ja sitten nopeasti jatkoi kohtauksen ShXXX XXX: Florida Road Trip # 6 road trip, joka aloitti uransa Trans hardcore eroottinen elokuvia. Hänen teoksensa julkaistiin Trans500.com, Grooby Productions ja Evil Angel, mukaan lukien Transsexual Road Trip sarjan intensiivinen tunkeutuminen, Trans Latina Hardcore Latinalaisen keskittyä parhaisiin ja kuppeja, sekä hänen soolo videoita, kuten Jenna Tales Solo Masturbation, jossa hän houkutteli TS Leikkikenttä leluja ja aistillinen kosketus ja paljasselkä toimintaa. Hän ilmestyi Trans-Visions ja Tranny Tease DVD muiden transtähtien kuten Alexa Campbell tai Venus Lux, joka toi hänelle kansainvälisen tunnustuksen Transsukupuolinen Erotica Awards, jossa hän oli ehdolla paras uusi trans suorituskykyluokka, ylistäen hänen naisellinen kauneus, löysä tyyli ja joustava elin, ihanteellinen gonzo ja fetissi kohtauksia. Uransa aikana hän kuvasi noin 10 kohtausta vuosien 2017 ja 2019 välillä, pääasiassa anaali-, suu- ja duoeroottisissa elokuvissa, joissa hän teki vaikutuksen ohjaajiin tulella ja avoimuudella, mutta transidentiteetin sosiaalisten haasteiden vuoksi hän päätti juhlia itseään, ja vaikka hän jäi eläkkeelle vuoden 2019 jälkeen, hänen faninsa palvovat edelleen arkistoleikkeitäan Pornhubin tai xHamsterin kaltaisilla alustoilla, joissa hänellä on lojaali yleisö rehevän vetoomuksensa vuoksi.